在1988年的下半年，外汇牌价波动，汪明珠为阿宝和小宁波打电话到几家日本商社比价。然而，由于汪小姐的失误，阿宝的第一个外贸单出现了问题，他被迫亲自前往日本解决。阿宝在日本这片陌生的土地上，失魂落魄，对于他来说，日本的大街小巷都成了一片迷雾。
相遇在银座后门
阿宝冒着大雨来到银座的后门，由于不是会员，被拒于门外。正当他感到无助时，却听到一个熟悉的上海话。玲子正在后门打电话，阿宝急中生智，立即求助于她。得知阿宝也是上海人，玲子热心地带领他从后门进入了银座。这一偶然的相遇成为两人未来交往的开始。
夜东京的梦想
玲子非常关心阿宝，邀请他一同品尝大排档的拉面，期间，她向阿宝诉说着自己在日本的艰辛经历。玲子对阿宝坦露了她回国开饭店的梦想，即将诞生的夜东京，成为她追逐的目标。这个梦想，后来在阿宝的帮助下变得更加真实。
运气卡的交换
在告别之际，玲子送给阿宝一张好运符，寄托了她对他谈生意的美好祝愿。山本在深夜回来，答应帮助阿宝解决绣花机的问题。阿宝感激之情溢于言表，将好运符归还给玲子。玲子却留下深情的嘱托，让阿宝回到上海时请她吃饭，这一承诺成为两人日后交往的契机。
玲子和宝总的相识始于偶然的相遇，但这份缘分却因日本的雨夜而深深扎根。阿宝顺利回到上海，圆了玲子的梦想，共同开创了夜东京。这段最初的相识之旅，注定成为两人心灵深处的美好记忆。