签约宝丽金唱片，张学友的歌手之路开启了，但作为刚刚签约的新歌手并没有什么收入。为了养家，张学友只能一边录唱片，一边继续他的职员工作。签约后接连三个月都没有收入来源，他呢，也只能一直在苦苦的等待。终于，1985年4月，宝丽金为他推出了第一张粤语专辑《Smile》这张专辑一经推出，立马就卖出了二十万张的惊人销量。张学友的名字一夜之间在香港歌坛红了起来，大街小巷开始遍布他的歌声。专辑当中的歌曲《情已逝》获得了第八届十大中文金曲奖，《轻抚你的脸》成为了张学友的代表作之一。原本只是航空公司的小职员，却在转眼间成了备受关注的歌坛新星。对张学友来说，这一切似乎来的有点突然。1986年，在《Smile》专辑大获成功的前提下，唱片公司迅速为张学友推出了第二张唱片《遥远的她AMOUR》这张专辑也备受好评，占据销量榜首七周之久。唱片中的《AMOUR》《遥远的她》《月半弯》等歌曲在各流行榜一路过关斩将，风光无限。张学友的名字尽头直逼当时的两位天王谭咏麟与张国荣。不久之后，他与同为新人的吕方举办了一场名为双星的演唱会。两人虽然都是歌坛新星，但演唱会却场场爆满。同年，张学友出演电影处女作《霹雳大喇叭》戏份不多，但颇受好评。因此，张学友得到了在电影《痴心的我》当中担任男主角的机会。这部戏里，他认识了一生当中最重要的人。
这部电影，在拍定妆照的时候，导演让张学友和罗美薇站在一起，两人互望了一眼都脸红了。罗美薇低下了头，电影从国外拍完外景，回到了香港，在戏中奉献了荧幕初吻的张学友和罗美薇被传一吻定情，但是两人并没有承认。多年以后，张学友透露当时是为了事业秘而不宣，后来我们知道罗美薇为了家庭放弃了事业，但当时的罗美薇可不简单。彼时的罗美薇是嘉禾联合创始人何冠昌的义女，与同为何冠昌义女的梅艳芳是干姐妹的关系。同年，张学友在红馆举办了个唱，又发行了新专辑《Jacky》脱胎换骨的张学友不忘旧情，让哥哥张学智担任他的经纪人。兄弟携手打天下，一切有条不紊，一切看上去很顺。然而，命运里的风暴其实已经在悄悄酝酿。
