大上海最后之秋之所以会哭，是因为看到阿宝为大器的付出而感动。大器一直把出身相似的大宝当成爱人的替身，在大器的心里，最重要的人只是之秋而已。叶之秋并不能给他及时的回应，也不能给他别的什么，可明明大器对阿宝的付出并没有对叶之秋那么多，但阿宝却愿意为了大器付出生命。
这个故事主要讲述了在上海即将沦陷之前，一个风头鼎盛的枭雄在两个女人之前徘徊不定的爱情故事。大器最开始只是上海的一个小流氓而已，但是他的运气却非常好，因为忠心又讲义气，所以混成了上海最大的黑帮头目。
大器心里最爱的女人就是叶之秋，但是最后却没有能够和叶之秋在一起，反而选择娶了阿宝。其实在大器刚刚有了成就的时候，就选择跑去找叶之秋，可是却没有想到发生了枪战。叶之秋看到了大器现在的生活和自己的差距，她不想拥有这样打打杀杀的生活，所以选择了放弃。
而大器在一步一步踏上那个最顶尖的位置以后，也不想让叶之秋跟着他一起受苦，毕竟他最明白军方想要利用他控制局势。如果他有一点点想要逃脱的念头，所有的人都会跟着他一起倒霉，与其把叶之秋绑在自己的身边，不如放过她，让她自由的生活。