《漂亮书生》雪文曦上一辈的恩怨与风家有关。电视剧中的女主雪文曦是一个非常有趣的女生。她的家境贫寒，为了维持生计不得不替人抄书代写。但是在偶然的机会下，雪文曦与云国刺史的公子风承骏相识。其实雪文曦的家世并不是看起来那样简单，而且上辈子的恩怨和风家也有脱不开的关系。
雪文曦的学识得到了风承骏的赏识，于是就想尽一切办法让她通过考试，并且进入了当朝较有名气的学堂云上学堂。由于这个学堂是只有男子才可以学习的地方，所以雪文曦在学习期间想尽一切办法掩饰自己的女子身份，雪文曦的乐观性格得到了许多同学的认可和喜爱。
所以在这个云上学堂里雪文曦可算是如鱼得水，结交了许多志同道合的朋友。在她的乐观精神影响下，许多同学也找回了尊严，重燃了心中的信念之火。雪文曦与风承骏、雷泽信、雨乐暄共同组成了云上四杰，四位年轻的少男少女在学堂里共同学习共同成长。
随着剧情的推移，雪文曦的女子身份也被众人识破。她不仅获得了与男主风承骏的爱情，而且还将上一辈与风家的恩怨是非调查清楚。虽然四位青年也曾经为了探求真相、维护正义，陷入重重危机之中。但是最后他们还是凭借不懈的努力和聪明才智收获了圆满的大结局。