据说“秋香”的角色，最初的人选是王祖贤，当年王祖贤在《东成西就》里面的喜剧表演灵动飒爽，所以让她来演无厘头喜剧，这就成了周星驰第一考虑的对象。遗憾的是王祖贤因为档期原因，推掉了这部电影。
不按常理出牌的周星驰干脆直接跳出香港女星的选择范围，将目标锁定在了内地女星身上，周星驰和巩俐在电影《赌侠二》中结缘，而且巩俐曾凭借张艺谋的电影早已红遍大江南北，作为当时内地最炙手可热的女演员，巩俐自然也就成了周星驰最先考虑的对象，并让导演李力持赶紧联系了巩俐，女主“秋香”就这样落到巩俐头上。
网传向华强给巩俐开出了一百万港币的片酬，李力持是直接提了一袋现金发给巩俐，周星驰还和巩俐开玩笑说要教她打桌球，就可以把她的片酬都赢回去，后来导演李力持表示这事儿编的我都不信。
开拍时才发现巩俐水土不服，完全适应不了周星驰的喜剧风格，无法接受扮丑和麦克风的要求。这场戏导演本来安排的是巩俐被打成“猪头状”，然后周星驰用还我“漂漂拳”帮她还原，需要巩俐画一个青一块、紫一块的猪头妆，但巩俐一听眼睛都大了，死活不愿意，剧组只好找了一个胖女孩替她完成了这段戏，
拍到中途，巩俐实在忍不住，打电话给张艺谋寻求意见，张艺谋看到巩俐说，没关系，你还没有学到这一块儿，但是你就跟着他们走会很有意思，不要不接受，其实这个时候戏都快拍完了，说什么都晚了，这也就成了巩俐迄今为止演过的唯一一部喜剧电影。
周星驰为了突出江南四大才子的英俊潇洒，特地找来了李健仁男扮女装饰演如花，希望周星驰事先已经很清楚这个情节，但李健仁扮演的姑娘回过头来却吓到了他，周星驰原本这样安排的目的是为了突出喜剧效果，但是一个一米八几的壮汉扮成的姑娘竟然有些吓人，这是周星驰没有想到的，所以当他回过头来，周星驰被吓的一下子把台词都忘了，把围观群众都逗笑了。
这场戏可以说是陈百祥终生难忘的戏，我们都知道墨水是很难清洗的燃料，而这段作画的戏完全就是用真墨去泼，拍的不行还得重拍，拍完这场戏之后，光是洗墨水就洗了四个多小时。
要说这部电影究竟有多经典，电影播出后，全世界的狗都叫旺财蟑螂或叫小强，很多人以为把蟑螂叫小强是周星驰的主意，其实并不是，小强的名字，是自称，“对王之王”，被唐伯虎气到吐血三斤的文状元谷德昭取的。